Перфторуглероды это – Перфторуглероды Википедия

Перфторуглероды Википедия

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF₃)₃CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C₅) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, растворяются в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ^[1].

Свойства некоторых перфторуглеводородов

Соединение	Мол. м.	T. пл., °C	T. кип., °C	d420 (°C)	nD20 (°C)
Перфторметан CF4	88,01	−183,6	−128,0	1,317 (-80)	1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3	138,01	−100,0	−78,2	1,587 (-73)	1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3	188,02	−148,3	−36,8	1,350 (20)	—
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3	238,03	−128,0	−2,0	1,543	—
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3	288,04	−125,0	29,3	1,620 (20)	1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3	338,04	−82,3	57,2	1,680 (25)	1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3	388,05	−78,0	82,5	1,733 (20)	1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3	438,06	−25	104,0	1,783 (20)	—

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. Со щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам

[2]^:285.

Получение перфторуглеводородов

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза^[2]:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой^[2]:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты^[2]:284. Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF₃, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфторидалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Высокая растворимость газов в жидких перфторуглеродах обусловлена наличием в таких жидкостях многочисленных крупноразмерных (в молекулярном масштабе) пустот, в которые способны внедряться молекулы газов.^[3][4][5]

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их для жидкостного дыхания или в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат

[6].

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO₂, что потенциально может быть использовано для терраформирования.

См. также

Примечания

1. ↑ Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
2. ↑ ^{1 2 3 4} Кнунянц И.Л., Фокин А.В. Химия фторуглеродов // Наука и человечество, 1964. — М.: Знание, 1964. — С. 280—300.
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et al., 1981.
4. ↑ Smart, 1994.
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et al., 2005.
6. ↑ Лазерная пайка, пайка в паровой фазе — ЭЛИНФОРМ

Литература

• Dias, A. M. A. Solubility of oxygen in substituted perfluorocarbons : [англ.] / A. M. A. Dias, C. M. B. Gonçalves, J. L. Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria^ru_en. — 2005. — Vol. 238, no. 1. — P. 7-12. — DOI:10.1016/j.fluid.2005.09.011.
• Endo, K. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance relaxation analysis of the interaction of fluorocarbon with oxygen : [англ.] / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analytical Sciences. — 1993. — Vol. 9, no. 1. — P. 47-51. — DOI:10.2116/analsci.9.47.
• Hamza, M’H. A. Solute-solvent interactions in perfluorocarbon solutions of oxygen. An NMR study : [англ.] / M’H. A. Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society^ru
  en. — 1981. — Vol. 103, no. 13. — P. 3733-3738. — DOI:10.1021/ja00403a020.
• Smart, B. E. Characteristics of C-F Systems // Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications : [англ.] / R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (Eds.). — Plenum Press^ru_en, 1994. — P. 57-88. — DOI:10.1007/978-1-4899-1202-2_3.

Фторуглероды
Фторуглеводороды
Фторхлоруглеводороды	Хлордифторметан (R22) Фтордихлорметан (R21) Фторхлорметан (R31) Тетрафторхлорэтан (R124, R124a)
Хлорфторуглероды	Трифторхлорметан (R13) Дифтордихлорметан (R12) Трихлорфторметан (R11) Пентафторхлорэтан (R115) 1,1,2,2-тетрафтордихлорэтан (R114) • 1,1,1-трифтортрихлорэтан (R113a) 1,1,2-трифтортрихлорэтан (R113) Дифтортетрахлорэтан (R112, R112a)
Фторбромуглероды, фторбромуглеводороды	Трифторбромметан (R13B1) Дифтордибромметан (R12B2) Дифторбромметан (R22B1) 1,1,2,2-тетрафтордибромэтан (R114B2) 1,1,1,2-тетрафторбромэтан (R124B1) 1,1,1,2,3,3-гексафтордибромпропан (R216B2) 1,1,2,2,3,3,4,4-октафтордибромбутан (R318B2)
Фториодуглероды	Трифториодметан (R13I1) Пентафториодэтан (R115I1) Гептафториодпропан

wikiredia.ru

Перфторуглероды

Перфторуглероды   Из Шноля Перфторуглероды — это цепочки углеродных атомов, у которых все свободные валентности замещены атомами фтора. Химическая связь углерод — фтор чрезвычайно прочна. Фторуглероды поэтому совершенно инертны — не вступают ни в какие химические реакции. Их молекулы гидрофобны — жироподобны — и в воде нерастворимы. Однако они могут образовывать эмульсии — мельчайшие капельки, взвешенные в воде. Аналогичным образом, сливочное масло, нерастворимое в воде, образует эмульсию — молоко, когда капельки масла, покрытые пленкой белков — стабилизаторов эмульсии, плавают, не слипаясь, в воде (молочной сыворотке). Приготовление эмульсий фторуглеродов зависит таким образом от ряда факторов — от вида молекул фторуглеродов, приготовления мелких капель — диспергирования — и, главное, от подбора подходящего стабилизатора эмульсии. Соединения углерода и фтора химически инертны. Но свободные ионы фтора — яд, блокирующий биохимические превращения. Углерод, не все валентности которого связаны с другими атомами углерода и фтора, образует химически активные молекулы. Поэтому вполне химически инертны и пригодны для приготовления эмульсий только полностью фторированные соединения углерода: перфторуглероды. Синтез перфторуглеродов — большое событие химии XX века. Все знают замечательный полимер тефлон. Тефлоновые поверхности лыж не требуют смазки и скользят (гидрофобны!) по снегу в любую погоду. Тефлоновые сковородки позволяют жарить картошку без масла. В эмульсии тефлоноподобных перфторуглеродов, как и, например, в подсолнечном масле, растворяется в десятки раз больше кислорода, чем в чистой воде. В СССР химия фторуглеродных соединений была на высоком уровне. В значительной степени это было результатом работ Ивана Людвиговича Кнунянца -академика и генерала — и его многочисленных сотрудников. В конце 1970-х годов по «специальным каналам» правительство СССР получило сообщение о проводимых в США и в Японии работах по созданию кровезаменителей на основе перфторуглеродных эмульсий. Сообщение взволновало. Было очевидно стратегическое значение этих исследований. Ссылки: 1. «Голубая кровь» — последний акт трагедии науки в СССР или жизнь и смерть профессора Ф.Ф. Белоярцева (1941-1985)

www.famhist.ru

Перфторуглероды — Справочник химика 21

    Физические свойства перфторуглеродов [c.141]

    По физико-химическим свойствам перфторуглероды отличаются рядом особенностей и прежде всего чрезвычайно высокой химической и термической стабильностью. Они не взаимодействуют при комнатной температуре с такими сильными окислителями, как азотная кислота, концентрированная серная кислота, хромовая кислота и др. Они не взаимодействуют с натрием до температуры 350 С. Фторуглероды устойчивы к взаимодействию кислорода, не горят и не разлагаются до температур 400—500° С. Термическая стабильность фторуглеродов выше, чем полисилоксанов. Высокая термическая стойкость и химическая инертность фторуглеродов объясняются большей прочностью связи углерода с фтором, чем углерода с водородом. [c.152]

    Эта реакция идет дальше — постепенно фтор замещает все атомы водорода в результате образуются полностью фторированные углеводороды — перфторпарафины, или перфторуглероды, в частности перфторэтан F3— F3 (газ темп. кип.— 78,2° С). [c.98]

    Фторпроизводные предельных углеводородов вследствие большой активности фтора не получают действием свободного фтора на углеводороды, поэтому их обычно синтезируют, пропуская пары углеводородов в смеси с азотом через слой трехфтористого кобальта. Присутствие атомов фтора в молекуле фторуглеводорода сообщает ей очень большую устойчивость. Полностью фторированные углеводороды, у которых все атомы водорода заменены на фтор перфторуглероды), не теряк т своей устойчивости даже при высоких температурах (см. [c.87]

    При помощи этих реакций можно замещать на фтор все атомы водорода в молекуле и получать перфторуглероды. [c.274]

    Экспресс-метод группового углеводородного анализа фракций, перегоняющихся в пределах 60—270°С, предложен в работе [156]. Выделение алканов и алкенов проводится жидкостной,хроматографией на силикагеле с использованием в качестве подвижной фазы перфторуглерода. Затем обратной продувкой удаляют арены, [c.129]

    В отличие от нефтеперерабатывающих заводов, где на экстракцию поступает сырье, содержащее 25—55% ароматических углеводородов, в данном случае содержание ароматических соединений в исходной смеси углеводородов достигает 95% и более. Поэтому желательно селективно извлекать парафины, а не ароматические углеводороды. Однако пригодные для этой цели перфторуглероды (см. главу П1) в настоящее время слишком дороги. [c.647]

    Этот способ позволяет получать перфторуглероды, т. е. такие галогенопроизводные, у которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. Такие галогенопроизводные обладают чрезвычайно высокой стойкостью к большинству химических реагентов. [c.91]

    Благодаря очень высокой активности фтора при фторировании одновременно протекают два процесса замещение водорода и присоединение по ненасыщенным связям. В результате образуется сложная смесь разнообразных фторпроизводных, причем выход монофторида и низших продуктов фторирования оказывается очень небольшим. Поэтому при помощи фтора синтезируют главным образом перфторуглероды, т. е. полностью замещенные углеводороды. [c.246]

    Фтористые алкилы — реакционноспособные соединения атом фтора в них может замещаться другими атомами и группами. Но при наличии в молекуле у одного атома углерода хотя бы двух атомов фтора подвижность последних резко снижается. Поэтому перфторуглероды очень устойчивы, не разлагаются даже при 500° С. [c.98]

    При непосредственном взаимодействии фтора с углеводородами реакция протекает с воспламенением и даже со взрывом. Происходит полное разрушение молекулы углеводорода с образованием углерода, фтористого водорода и четырехфтористого углерода. Поэтому для получения перфторуглеродов используют следующие два основных метода  [c.194]

    Расчет показал, что перфторалканы должны быть термодинамически лабильны к гидролизу, причем экзотермический эффект должен быть более 305 кДж-моль- [70], однако в действительности перфторуглероды весьма инертны в условиях гидролиза вплоть [c.661]

    Фтор в перфторуглеродах Хлор [c.189]

    Ввиду того что энергия связи НР 134 ккал/моль, а энергия. диссоциации Рг на атомы составляет только 37 ккал/моль, эта реакция идет без затраты энергии и для метана является термонейтральной. А так как при контакте молекулы фтора с молекулой углеводорода образуются два радикала, то такое инициирование (без необходимости подводить тепло) обеспечивает высокую скорость реакции даже при очень низких температурах. Вследствие этого фторирование углеводородов вплоть до получения перфторуглеродов производят не самим фтором, а фторсодержащими соединениями. [c.379]

    Большой интерес представляют перфторуглероды—производные углеводородов, у которых все атомы водорода замещены фтором С р2 , С р2 ц 2 и т. д. Пер

www.chem21.info

Перфторуглерод Вики

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF₃)₃CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C₅) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, растворяются в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ^[1].

Свойства некоторых перфторуглеводородов[ | код]

Соединение	Мол. м.	T. пл., °C	T. кип., °C	d420 (°C)	nD20 (°C)
Перфторметан CF4	88,01	−183,6	−128,0	1,317 (-80)	1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3	138,01	−100,0	−78,2	1,587 (-73)	1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3	188,02	−148,3	−36,8	1,350 (20)	—
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3	238,03	−128,0	−2,0	1,543	—
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3	288,04	−125,0	29,3	1,620 (20)	1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3	338,04	−82,3	57,2	1,680 (25)	1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3	388,05	−78,0	82,5	1,733 (20)	1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3	438,06	−25	104,0	1,783 (20)	—

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. Со щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам^[2]:285.

Получение перфторуглеводородов[ | код]

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза^[2]:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой^[2]:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты^[2]:284. Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF₃, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфторидалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов[ | код]

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Высокая растворимость газов в жидких перфторуглеродах обусловлена наличием в таких жидкостях многочисленных крупноразмерных (в молекулярном масштабе) пустот, в которые способны внедряться молекулы газов.^[3][4][5]

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов[ | код]

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их для жидкостного дыхания или в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат^[6].

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO₂, что потенциально может быть использовано для терраформирования.

См. также[ | код]

Примечания[ | код]

1. ↑ Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
2. ↑ ^{1 2 3 4} Кнунянц И.Л., Фокин А.В. Химия фторуглеродов // Наука и человечество, 1964. — М.: Знание, 1964. — С. 280—300.
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et al., 1981.
4. ↑ Smart, 1994.
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et al., 2005.
6. ↑ Лазерная пайка, пайка в паровой фазе — ЭЛИНФОРМ

Литература[ | код]

• Dias, A. M. A. Solubility of oxygen in substituted perfluorocarbons : [англ.] / A. M. A. Dias, C. M. B. Gonçalves, J. L. Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria^ru_en. — 2005. — Vol. 238, no. 1. — P. 7-12. — DOI:10.1016/j.fluid.2005.09.011.
• Endo, K. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance relaxation analysis of the interaction of fluorocarbon with oxygen : [англ.] / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analytical Sciences. — 1993. — Vol. 9, no. 1. — P. 47-51. — DOI:10.2116/analsci.9.47.
• Hamza, M’H. A. Solute-solvent interactions in perfluorocarbon solutions of oxygen. An NMR study : [англ.] / M’H. A. Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society^ru_en. — 1981. — Vol. 103, no. 13. — P. 3733-3738. — DOI:10.1021/ja00403a020.
• Smart, B. E. Characteristics of C-F Systems // Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications : [англ.] / R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (Eds.). — Plenum Press^ru_en, 1994. — P. 57-88. — DOI:10.1007/978-1-4899-1202-2_3.

Фторуглероды
Фторуглеводороды
Фторхлоруглеводороды	Хлордифторметан (R22) Фтордихлорметан (R21) Фторхлорметан (R31) Тетрафторхлорэтан (R124, R124a)
Хлорфторуглероды	Трифторхлорметан (R13) Дифтордихлорметан (R12) Трихлорфторметан (R11) Пентафторхлорэтан (R115) 1,1,2,2-тетрафтордихлорэтан (R114) • 1,1,1-трифтортрихлорэтан (R113a) 1,1,2-трифтортрихлорэтан (R113) Дифтортетрахлорэтан (R112, R112a)
Фторбромуглероды, фторбромуглеводороды	Трифторбромметан (R13B1) Дифтордибромметан (R12B2) Дифторбромметан (R22B1) 1,1,2,2-тетрафтордибромэтан (R114B2) 1,1,1,2-тетрафторбромэтан (R124B1) 1,1,1,2,3,3-гексафтордибромпропан (R216B2) 1,1,2,2,3,3,4,4-октафтордибромбутан (R318B2)
Фториодуглероды	Трифториодметан (R13I1) Пентафториодэтан (R115I1) Гептафториодпропан

ru.wikibedia.ru

Перфторуглероды — это… Что такое Перфторуглероды?



Перфторуглероды

Перфторуглеводороды, перфторуглероды — углеводороды, у которых все атомы водорода замещены фтором, например тетрафторэтилен CF₂ = CF₂, перфторпропилен CF₃—CF=CF₂, перфторпентан CF₃(CF₂)₃CF₃, октофторпропан и др

См. также

Wikimedia Foundation. 2010.

• Перфтороктановый сульфанат
• Перфумо

Смотреть что такое «Перфторуглероды» в других словарях:

• Перфторуглеводороды —         перфторуглероды, углеводороды, у которых все атомы водорода замещены фтором, например Тетрафторэтилен CF2 = CF2, перфторпропилен CF3 CF = CF2, перфторпентан CF3(CF2)3CF3. См. Фторорганические соединения …   Большая советская энциклопедия

• парниковый газ — 2.1 парниковый газ; ПГ (greenhouse gas; GHG): Газообразная составляющая атмосферы природного и антропогенного происхождения, которая поглощает и испускает излучение в диапазоне спектра инфракрасного излучения, испускаемого поверхностью Земли,… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

• парниковые газы — 3.1.9 парниковые газы : Такие газообразные составляющие атмосферы как природного, так и антропогенного происхождения, которые поглощают и переизлучают инфракрасное излучение: диоксид углерода (СО2), метан (СН4), закись азота (N2O),… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

• КРОВЬ — жидкость, циркулирующая в кровеносной системе и переносящая газы и другие растворенные вещества, необходимые для метаболизма либо образующиеся в результате обменных процессов. Кровь состоит из плазмы (прозрачной жидкости бледно желтого цвета) и… …   Энциклопедия Кольера

• П:Х — Начинающим · Сообщество · Порталы · Награды · Проекты · Запросы · Оценивание География · История · Общество · Персоналии · Религия · Спорт · Техника · Наука · Искусство · Философия …   Википедия

• Портал:Химия — Начинающим · Сообщество · Порталы · Награды · Проекты · Запросы · Оценивание География · История · Общество · Персоналии · Религия · Спорт · Техника · Наука · Искусство · Философия …   Википедия

• Парниковые газы — (ПГ) перечень газов, определенных в соответствии с Приложением А к Киотскому протоколу: диоксид углерода (CO2), метан (СНд), закись азота (N2O), гидрофторуглероды (ГФУ), перфторуглероды (ПФУ), гексафторид серы (SF6)… Источник: Приказ… …   Официальная терминология

• парниковые газы — Газообразные составляющие атмосферы природного и антропогенного происхождения, которые поглощают и переизлучают инфракрасное излучение, в основном, это диоксид углерода, метан, закись азота, вторированные углероды, перфторуглероды, гексафторид… …   Справочник технического переводчика

• парниковый газ (ПГ) — 3.1.1 парниковый газ (ПГ): Газообразная составляющая атмосферы, естественная и антропогенная, которая поглощает и выделяет излучение на определенных длинах волн в рамках спектра инфракрасного излучения, выделяемого поверхностью земли, атмосферой… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

• ГОСТ Р ИСО 14064-1-2007: Газы парниковые. Часть 1. Требования и руководство по количественному определению и отчетности о выбросах и удалении парниковых газов на уровне организации — Терминология ГОСТ Р ИСО 14064 1 2007: Газы парниковые. Часть 1. Требования и руководство по количественному определению и отчетности о выбросах и удалении парниковых газов на уровне организации оригинал документа: 2.20 базовый год (base year):… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

dic.academic.ru

Перфторуглероды: исследования и клиническое применение (материалы международного конгресса «Медицинское образование в условиях глобализации рынка труда»

Первое поколение ПФУ. (Флюзол, флюозол-DA,- общество зеленого креста, Осака, Япония, и Альфа-терапия, Лос Анджелес, США). Данная эмульсия хранилась в замороженном виде и размораживалась перед использованием.

Доклинические исследования.
Несколько тестов  на животных проводились между 1970 и 1996 годами. При повреждениях легких Флюзол снижал острое воспаление легких после аспирации кислого содержимого желудка [8]. При внутривенном использовании в дозе 20-500 мл не выявлялось побочных реакций на гемодинамику, сердце, печень, почки, гематологические функции [9]. В 2 и 3-х фазных исследованиях у пациентов с кровотечением, церебральной гипоксией, отравлением угарным газом флюозол использовался в дозе 500-1500 мл. Авторы рекомендовали использовать флюозол при кровотечениях, экстренной трансфузии, церебральной ишемии и отравлении угарным газом. Флюозол также назначался у больных с критической анемией и острой кровопотерей. После инфузии не было обнаружено изменений в  уровне экстракции кислорода, сердечном индексе или артериальном давлении. Было сделано заключение о том, что количество Флюозола недостаточно для того, чтобы достичь желаемого эффекта и,  исходя из этого, препарат не был одобрен  как заменитель эритроцитов.
При тяжелой анемии у пациентов, которые получали одновременно Флюозол и увлажненный кислород, значительно повышался уровень парциального напряжения кислорода в венозной крови, сатурация гемоглобина. Это исследование показало, что Флюозол способен осуществлять доставку кислорода при высоком напряжении последнего. Другими словами Флюозол являлся «расширителем» емкости плазмы. Повышение доставки кислорода не было длительным из-за быстрой элиминации препарата.

В клинической практике при ангиопластике оксигенированный фоюозол применялся для префузии коронарной артерии ниже баллона. При этом происходило улучшение оксигенации миокарда и предотвращение снижения функции желудочка, хотя продукция лактата оставалась на прежнем уровне [10]. После этого флюозол был одобрен в США, Японии и Европе в 1989-1990 для клинического применения как переносчик кислорода при чрезкожной транслюминальной коронарной  баллонной ангипластике [11]. Однако позже он перестал выпускаться.

Основные проблемы и ограничения в применении этого ПФУ связаны с нестабильностью препарата, что требуют особых условий — эмульсия должна быть заморожена для хранения и транспортировки, а также упакована для каждого использования в очень специфичных условиях. Как переносчик кислорода он имеет небольшую эффективность, поскольку доставляет только 0,4 мл кислорода на 100 мл крови [12], возможно из-за низкого инраваскулярного присутствия и повышенной дилюции.

Плюроник F-68 — как компонент сурфактанта был ассоциирован с побочными эффектами, включающими активацию комплемента, подавление лейкоцитов, гемодиначескими эффектами [1], миалгия, лихорадка, снижение тромбоцитов [11], анафилактические реакции [14]. Эти характеристики привели к тому, что продукт не имел коммерческого успеха [15].
Флюозол был отклонен  комиссией FDA (Food  and Drug administration) в 1994 году из-за трудностей с условиями замораживания. Шума добавило то обстоятельство, что флюорокарбон обнаруживался в основном в легочной ткани даже год спустя после интравенозного применения [16]. Персистирование ПФУ возможно было причиной хронической тканевой реакцией, анемией, лейкоцитозом, лихорадкой, которые заканчивались  смертью в результате химического пневмонита.

Оксиферол (Флюозол–43, Общество зеленого креста и Альфа-терапия, Япония). Этот продукт был высоко  стабилизированной эмульсией, коммерчески приспособленной для многолетнего использования. Из-за чрезмерно длительного персистирования в органах, препарат не был рекомендован для применения у людей [17].

Доклинические исследования. Коагуляция и воспаление.
При моделировании на крысах, препарат показал хороший эффект как антикоагулянт и как противовоспалительный цитокин-продуцируемый агент.

Вазодилатация:
Положительно препятствовал вазодилатации, вызванной низкой кислородпереносящей емкостью сосудов, перфузируемого сердца Лангендорфа у крыс.

Изолированное сердце:
Оксиферол с лидокаином производил более эффективную защиту миокарда, которое удовлетворяло потребностям миокарда в кислороде во время длительной остановки сердца в изолированных сердцах у крыс. Ксенотрансплантация печени: Назначение Oксиферола продлевало выживаемость ксенотрансплантанта при использовании  модели гвинейской свиньи для пересадки печени у крыс. Хотя начало гиперострого отторжения было отсрочено, все крысы умерли.

Проблемы:
Оксиферол чрезмерно длительно персистирует в органах (у крыс примерно 2,5 года).

Перфторан (Фторозан). Характеристики: Перфторан был стабилен около месяца при температуре 4-8ºС. Он мог храниться при температуре 4-18ºС в течении 3-х лет и мог быть разморожен и снова заморожен 5 раз.

Доклинические исследования: Воздушная эмболия. 
Перфторан был использован в лечении сосудистой газовой эмболии  у крыс. Назначение перфторана после гликокаликсной дегидратации и перед газовой эмболизацией  способствовало  накоплению пузырьков в дистальных отделах микроциркуляции [18].
Ишемия. Системное назначение Перфторана после ишемии способствовало ранней и более полной структурной регенерации во время перфузии [19]. Воспаление брюшины. Внутривенное введение Перфторана повышало уровень макроглобулина, содержащегося в плазме и в перитонеальном экссудате у крыс с острым серозным перитонитом и было эффективно использовано для предотвращения развития послеоперационных спаек [20].
Синдром отмены алкоголя. Перфторан  устранял симптомы  окислительного стресса и предотвращал повышение ферментативной активности  в печени у крыс  при синдроме отмены, в результате хронической алкогольной интоксикации [21].
Атеросклероз. Перфторан был полезен при коррекции  структурных и метаболических изменений в печени во время экспериментального атеросклерозирования у кроликов.

Клинические исследования. Флегмоны.
Использование Перфторана позволило снизить тканевую гипоксию при лечении фасциальной и Дипиютреновской флегмон, а также уровень креатинина и трансаминаз в сыворотке крови, индекс интоксикации, гипоксемию и время пребывания в госпитале. Вместе с тем повысилась скорость местного заживления ран.

Вальвулопластика.
Перфторан использовался при кардиохирургических вальвулопластиках с предоперационной острой нормоволемической гемодилюцией и при дыхании  кислородом в концентрации 1.0 происходило повышение парциального напряжения кислорода в артериальной крови, тем самым снижалась потребность в переливании эритроцитов.

Клиническое использование. Геморрагический шок и перфузия органов.
Перфторан был опробован в 1995-1996 году в России [22] в клинике как временный переносчик кислорода при геморрагическом шоке [14]. На Украине Перфторан начал официально применяться в 2005 году, в Киргизской Республике в 2006 году и в Мексике в 2005 году.  
Учитывая уже имеющиеся данные об эффективности ПФУ как заменителя эритроцитов [23] и согласно п.4, п.п.3 Приложения 3 к приказу Министра здравоохранения Республики Казахстан от 26.07.2012 года № 501 в медицинских организациях Республики Казахстан должны быть обеспечены условия для проведения альтернативного лечения, в том числе препараты, обеспечивающие кислородно-транспортную функцию. На сегодняшний день в Республике Казахстан имеется единственный зарегистрированный и одобренный к применению препарат из этой серии – Перфторан.

К сожалению, литературных данных о клиническом применении Перфторана в клиниках Республики Казахстан, а также о его эффективности недостаточно. Имеется опыт успешного применения  в клинической практике Перфторана при гипоксической гипоксемии у больных с респираторным дистресс-синдромом взрослых (РДСВ) и при жировой эмболии (легочная форма) на ранних стадиях. При применении Перфторана происходило значимое повышение парциального напряжения кислорода в артериальной крови (на 10-15 мм.рт.ст), в то время когда обычными методами (искусственная вентиляция легких) не удавалось повысить уровень парциального напряжения кислорода в артериальной крови.

Согласно имеющимся литературным данным, Перфторан является альтернативным источником кислорода при различных гипоксических состояниях, что нередко возникает в повседневной клинической практике: у больных с геморрагическим шоком, при остром инфаркте миокарда в острейшей и острой стадии, когда перфторан обеспечивает транспорт кислорода в частично блокированное микроциркуляторное русло миокарда. При применении Перфторана у больных с сосудистой патологией ЦНС, последний обеспечивал транспорт кислорода в частично блокированное микроциркуляторное русло головного мозга. Во время операций на открытом сердце и при аорто-коронарном шунтировании Перфторан обеспечивал достаточную оксигенацию крови. Препарат применялся для кардиоплегии при реконструктивных операциях на сердце и сосудах. В трансплантологии Перфторан использовался  для защиты донорских органов до, во время и после пересадки. Но, в то же время, несмотря на очевидные преимущества, недостаточная информированность о возможностях применения препарата специалистами общей практики, играет не последнюю роль в ограниченности его применения.

diseases.medelement.com

Фтороуглерод Википедия

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF₃)₃CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C₅) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, растворяются в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ^[1].

Свойства некоторых перфторуглеводородов

Соединение	Мол. м.	T. пл., °C	T. кип., °C	d420 (°C)	nD20 (°C)
Перфторметан CF4	88,01	−183,6	−128,0	1,317 (-80)	1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3	138,01	−100,0	−78,2	1,587 (-73)	1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3	188,02	−148,3	−36,8	1,350 (20)	—
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3	238,03	−128,0	−2,0	1,543	—
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3	288,04	−125,0	29,3	1,620 (20)	1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3	338,04	−82,3	57,2	1,680 (25)	1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3	388,05	−78,0	82,5	1,733 (20)	1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3	438,06	−25	104,0	1,783 (20)	—

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. Со щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам^[2]:285.

Получение перфторуглеводородов

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза^[2]:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой^[2]:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты^[2]:284. Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF₃, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфторидалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Высокая растворимость газов в жидких перфторуглеродах обусловлена наличием в таких жидкостях многочисленных крупноразмерных (в молекулярном масштабе) пустот, в которые способны внедряться молекулы газов.^[3][4][5]

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их для жидкостного дыхания или в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат^[6].

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO₂, что потенциально может быть использовано для терраформирования.

См. также

Примечания

1. ↑ Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
2. ↑ ^{1 2 3 4} Кнунянц И.Л., Фокин А.В. Химия фторуглеродов // Наука и человечество, 1964. — М.: Знание, 1964. — С. 280—300.
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et al., 1981.
4. ↑ Smart, 1994.
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et al., 2005.
6. ↑ Лазерная пайка, пайка в паровой фазе — ЭЛИНФОРМ

Литература

• Dias, A. M. A. Solubility of oxygen in substituted perfluorocarbons : [англ.] / A. M. A. Dias, C. M. B. Gonçalves, J. L. Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria^ru_en. — 2005. — Vol. 238, no. 1. — P. 7-12. — DOI:10.1016/j.fluid.2005.09.011.
• Endo, K. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance relaxation analysis of the interaction of fluorocarbon with oxygen : [англ.] / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analytical Sciences. — 1993. — Vol. 9, no. 1. — P. 47-51. — DOI:10.2116/analsci.9.47.
• Hamza, M’H. A. Solute-solvent interactions in perfluorocarbon solutions of oxygen. An NMR study : [англ.] / M’H. A. Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society^ru_en. — 1981. — Vol. 103, no. 13. — P. 3733-3738. — DOI:10.1021/ja00403a020.
• Smart, B. E. Characteristics of C-F Systems // Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications : [англ.] / R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (Eds.). — Plenum Press^ru_en, 1994. — P. 57-88. — DOI:10.1007/978-1-4899-1202-2_3.

Фторуглероды
Фторуглеводороды
Фторхлоруглеводороды	Хлордифторметан (R22) Фтордихлорметан (R21) Фторхлорметан (R31) Тетрафторхлорэтан (R124, R124a)
Хлорфторуглероды	Трифторхлорметан (R13) Дифтордихлорметан (R12) Трихлорфторметан (R11) Пентафторхлорэтан (R115) 1,1,2,2-тетрафтордихлорэтан (R114) • 1,1,1-трифтортрихлорэтан (R113a) 1,1,2-трифтортрихлорэтан (R113) Дифтортетрахлорэтан (R112, R112a)
Фторбромуглероды, фторбромуглеводороды	Трифторбромметан (R13B1) Дифтордибромметан (R12B2) Дифторбромметан (R22B1) 1,1,2,2-тетрафтордибромэтан (R114B2) 1,1,1,2-тетрафторбромэтан (R124B1) 1,1,1,2,3,3-гексафтордибромпропан (R216B2) 1,1,2,2,3,3,4,4-октафтордибромбутан (R318B2)
Фториодуглероды	Трифториодметан (R13I1) Пентафториодэтан (R115I1) Гептафториодпропан

wikiredia.ru